Encore plus longtemps déjà, Tom Jackson est musicien. Il a chanté pour des auditoires grands et petits à travers Canada, et il a produit plusieurs CDs. Beaucoup de ses chansons ont été inspirées par les expériences qu'il a faites pendant qu'il vivait dans la rue, et les profits de quelques-uns de ses CDs sont remis à l'Armée du salut et surtout à l'Association canadienne des banques alimentaires. Le plus récent CD, Ballads Not Bullets est au profit de la Croix Rouge canadienne, dont Tom Jackson est l'ambassadeur.
"You don’t have to change the whole world, you just have to change your world, and the rest will follow."
Ainsi, Tom Jackson est aussi connu pour son travail humanitaire.
Entre autre, il a initié l'annuelle série de concerts bénéfices
"Huron Carole", des spectacles présentés par lui-même et
d'autres artistes canadiens réputés dans plusieurs villes de Canada avant Noël,
qui collectionnent des fonds pour les banques alimentaires canadiennes. Le premier spectacle intitulé
"Huron Carole" a eu lieu à Toronto en 1987, quand Tom Jackson
n'était pas encore connu. Après, cet événement s'est transformé en
une annuelle tournée de concerts d'une ampleur croissante. Pendant quelques années,
un des concerts a été enregistré et diffusé par la télévision
canadienne. En plus, Tom Jackson a produit plusieurs CDs "Huron Carole" au
profit des banques alimentaires.
De 2005 à 2010, la tournée "Huron Carole" a été remplacée
par la tournée "Singing for Supper", une série de
concerts bénéfices présentés par Tom Jackson seule ou avec un petit
groupe de musiciens dans des églises et des salles d'écoles et communales au profit
des banques alimentaires locales et des projets similaires.
